Güzel ve Çirkin masalının günümüz New York’una uyarlanmış versiyonu… Okulun şımarık, popüler prensi konumunda olan 17 yaşındaki Kyle’ın (Alex Pettyfer) son hedefi, hakkında büyücü dedikoduları çıkmış, sıra dışı ve tuhaf sınıf arkadaşı olan Kendra’yı (Mary-Kate Olsen) küçük düşürmektir. Kendra, Kyle’ın bu acımasız tutumundan hiç etkilenmese de, ona bir ders vermeye karar verir ve onu, iç dünyası kadar çirkin ve itici bir varlığa dönüştürür. Eğer Kyle, bir yıl içerisinde gerçekten onu sevebilecek birini bulamazsa lanet, ömür boyu sürecektir.